И на фоне этого преуспеяния — безбрежное море растеряевщины с ее бестолковостью, вялой тоской и ненавистью, часто бессмысленной. В семействе "статского генерала" Калачова домочадцы не понимают друг друга, все несчастны и все озлоблены. Светит солнце, но молодая девушка, дочь генерала, стоит у окна с лицом, убитым какой-то тупой ненавистью: "бестолково возмущенная душа ее упорно отталкивает эту, посылаемую небом, ласку". Глава семьи хотел было внести смысл в растеряевскую бессмыслицу, но тем еще больше обессмыслил ее. Создается положение безвыходное и безнадежное. Общее расстройство коснулось и семьи чиновника Претерпеева, которая погибла из-за того, что глава семьи Артамон Ильич, не решился воспрепятствовать жене, пожелавшей отдать в пансион старшую дочь. "Образованная" девушка стала предметом гнусных пересудов и сплетен соседей. Артамон Ильич, не бравший ранее в рот хмельного, не выдержал этой алой травли, спился, заболел и умер в глубокой тоске. Его свели в могилу не хищники, а такие же люди, как и он сам, и это тоже одна из характерных черт растеряевщины: люди обездоленные, не раз битые, бывшие предметом поношения, сами при случае становятся гонителями.
Иные заболевают порой мучительной жаждой самоутверждения, жаждой власти над чужими душами. Таков, например, чиновник Толоконников, поработивший "благодеяниями" осиротевшую семью Претерпеевых и доведший ее до раболепного трепета бесконечными попреками, нелепыми до фантастики. Такова мещанка Балканиха, поработившая своего мужа, который холостяком слыл за вертопраха и сорвиголову, превратившая его в жалкую тряпку. Кончилось дело тем, что он… умер со страху, застигнутый на попытке без спросу полакомиться вареньем. Это настолько ни с чем не сообразно, что рассказчик ссылается на очевидцев, точно сам не вполне доверяет таким неправдоподобным делам. Речь идет именно о невероятном, но в растеряевском мире господствует своя логика, — логика невероятностей. Так же невероятно и так же естественно превращение мещанки Балканихи в большую силу растеряевского общества, в бесспорный авторитет. "Вес", "почет", "слава", "власть" — вот какими словами характеризует повествователь растущее влияние своей героини. Как Толоконников, она делает добрые дела и так же, как он, обращает в орудие мучительства свой филантропический деспотизм. Всеобщая забитость, невежество, вечный страх за нынешний и завтрашний день предрасполагают людей склонять головы перед человеком, хоть чем-нибудь выделяющимся из общей массы. На этом держится и авторитет самозваного "медика" Хрипушипа, снискавшего всеобщее уважение россказнями о своих познаниях и успехах во врачевании, и чем невероятнее его россказни, тем больше им верят.
В особенности тягостна в изображении Успенского судьба молодого поколения. Есть в "Нравах Растеряевой улицы" маленький эпизод о том, как мальчик-сирота лет девяти, приблудившийся к фабричным рабочим, в день получки вместе со взрослыми просит "лащет". Хозяин дал ему гривенник. "Тот бросился ему в ноги, брякнувшись об пол всем, чем только можно брякнуться: лбом, локтями, коленками…" Эта короткая фраза, заканчивающаяся выразительным многоточием, лучше длинных слов характеризует трагизм ситуации. Шестнадцатилетний подросток Алифан выучился читать и до страсти увлекся единственной прочитанной им книгой "Путешествие капитана Кука", за что и стал посмешищем всей улицы; ему суждено погибнуть в трясинах растеряевского невежества. Гибнет и малый лет семнадцати, самоварщик Кузька, племянник и воспитанник Балкановой, и гибнет он, как ни странно, от достатка. Закормленный и усыпленный с детства до такой степени, что его окаменелая голова была не в силах хоть чем-нибудь заинтересоваться, он становится жертвой удручающей скуки и беспредметной злобы. Погибает он, выпив на спор четверть пива…
Страшны растеряевские смерти, страшны растеряевские жизни, страшна там нужда и страшен достаток. Страшна и растеряевская любовь. Казалось бы, откуда ей взяться там, где человеческим чувствам и зародиться невозможно? И все-таки бледный призрак ее мелькает в последней главе очерков, с горьким сарказмом названной "Благополучное окончание". Прохор Порфирыч женится на девице, которая жила на содержании некоего капитана. Тот выдает ее замуж, назначив приданое в полторы тысячи. И хотя всем ясен корыстный характер этой сделки, все участники ее довольны, а бедная невеста счастлива. Из "метрессы" она превращается в порядочную женщину, это спасение, и когда она говорит своему избавителю: "Голубчик!.. милый мой!..", то в этих незатейливых словах слышится любовь, — жалкая, растеряевская, вряд ли сулящая радость, но все-таки любовь. "Благополучное окончание" так же печально, как и вся растеряевская эпопея. В ней все говорит о том, что больше так жить невозможно. Невысказанная прямо мысль о необходимости и неизбежности обновления просвечивает во всех рассказах автора о людях и нравах Растеряевой улицы.
В рассказе "Будка" (1868), близком по духу и настроению к "Нравам Растеряевой улицы", перед нами застойное существование уездного городка, живущего ничем не поколебленной жизнью. Символ этой старой жизни — полицейская "будка", "кутузка", "сибирка", внешним обликом своим напоминающая "храм муз" на занавесе провинциального театра — черта, не лишенная иронической характерности: возвышенная поэзия и трезвая проза старого порядка слились здесь воедино. Символична и фигура хозяина этого полицейского храма будочника Мымрецова с его девизом "тащить" и "не пущать" — девизом, ставшим с легкой руки Успенского крылатым словом. Это предшественник чеховского унтера Пришибеева, существо, изувеченное, пришибленное и пришибающее, соединяющее в одном лице трепет перед грозным начальством и грозную власть над "шиворотами".